Zkušený exprofesionál Davide Cassani dovedl italský národní tým ke čtyřem titulům mistrů Evropy v řadě za sebou. Na světovém šampionátu ovšem neuspěl, nepodařilo se mu získat žádný duhový trikot v elitní kategorii mužů v závodě s hromadným startem, ani olympijské zlato. Cassani vedl squadru azzurru od roku 2014, ale Cordiano Dagnoni, nový prezident italského cyklistického svazu, se rozhodl udělat změnu. Dagnoni se rozhodoval mezi několika bývalými závodníky, kromě Davide Bennatiho byli v užším výběru také Maurizio Fondriest, Davide Bramati, Gianni Bugno a Filippo Pozzato. 

Dagnoni se nakonec rozhodl pro Bennatiho, bývalého sprintera a vítěze etap na Giru, Tour i Vueltě. „Je to velká zodpovědnost a důležitá funkce v italské cyklistice. Nicméně mám z toho dobrý pocit a jsem opravdu nadšený. Vždy jsem měl ambice stát se reprezentačním trenérem, ale nečekal jsem, že to půjde tak rychle. V průběhu posledních let odvedl Davide Cassani vynikající práci, se čtyřmi tituly Evropy v řadě a několika medailemi na světových šampionátech. Od roku 2008 se však Ital nestal mistrem světa na silnici,“ říká Bennati a naráží na titul mistra světa Alessandra Ballana. Ten je posledním italským držitelem duhového dresu. „Cílem je přivézt duhový dres zpět do Itálie," dodává Bennati.

Zatím nikomu se nepodařilo navázat na práci Franca Balleriniho, trenéra italského národního týmu, který slavil tři tituly mistra světa v řadě v letech 2006, 2007 a 2008 s Paolem Bettinim (2x) a Alessandrem Ballanem. Ballerini pomohl Bettinimu také k zisku olympijského zlata na Hrách v Aténách v roce 2004 a dokázal dát dohromady fungující tým před spurterským světovým šampionátem v roce 2002 v Zolderu. Zde svůj jediný titul získal Mario Cippolini.

Legendární trenér Franco Ballerini, který sám dvakrát vyhrál monument Paříž - Roubaix, tragicky zahynul při automobilové rally v roce 2010 ve věku 45 let. Balleriniho pozici převzal Paolo Bettini, ale po několika neúspěšných letech ho nahradil další bývalý závodník Davide Cassani. Ten se během svého času ve vedení italského týmu nechal inspirovat úspěchy britských závodníků a podpořil rozvoj dráhové cyklistiky. Pomohl tak celé italské cyklistice, která je v posledních letech úspěšná na dráze i na silnici v různých disciplínách a kategoriích. Cassanimu se podařilo zlepšit výkony italských silničářů na mezinárodních akcích, Matteo Trentin, Elia Viviani, Giacomo Nizzolo a Sonny Colbrelli posbírali v posledních čtyřech letech čtyři evropské tituly. Trentin navíc skončil těsně druhý na světovém šampionátu v Anglii v roce 2019, ale na vysněný titul Italové čekají už 13 let. 

Bennati byl profesionálem 2001 až 2019 a vyhrál celkem 53 závody. Rychlý sprinter vyhrál šest etap na Vueltě, dvě na Giru a dvě na Tour de France, včetně dojezdu v Paříži. V posledních letech své kariéry byl domestikem a kapitánem týmů Tinkoff a Movistar.